A legalidade do thimbles game é uma questão complexa e muda drasticamente de um lugar para outro, e até mesmo entre municípios. Normalmente, a legalidade da prática depende de dois pontos: a presença de apostas financeiras e a classificação do jogo como sendo de habilidade ou de azar.

Na maioria dos países, jogos de azar são rigidamente controlados ou proibidos fora de locais licenciados, como cassinos. Se o thimbles game é classificado como jogo de azar, operá-lo em público com apostas em dinheiro é muito provavelmente ilegal. Por outro lado, jogos de habilidade ocasionalmente têm regulamentações mais brandas. Contudo, como a versão de rua do jogo é quase sempre uma fraude que anula a habilidade do jogador, ela tende a ser enquadrada como fraude ou contravenção.
Os operadores flagrados pela polícia podem enfrentar multas, apreensão do dinheiro e dos materiais do jogo, e até mesmo detenção, dependendo da legislação local e do histórico do indivíduo. Para quem joga, o risco primário é a perda financeira. Embora seja pouco provável que um jogador seja punido legalmente, ele é a vítima de um crime e raramente consegue reaver o dinheiro perdido. A mais segura forma de escapar de qualquer problema legal ou monetária é simplesmente não participar.
